Carmen Valentina ist Teil einer Gruppe von Mädchen die immer Zeit mit Sams Stiefschwester verbracht haben und sie haben Sam immer geärgert. Die Gruppe war so eng, dass sie immer noch zu den Familienurlauben eingeladen werden und bei ihrer letzten Reise hatte Carmen die lustige Idee, Sam dazu zu bringen, in knappen, mädchenhaften Sportklamotten Sightseeing zu machen. Sie wollte den anderen Mädchen zeigen, dass das kleine Sissy Sammy immer noch jeden ihrer Anfragen befolgen würde, egal wie peinlich es wäre. Sam überrascht sie, indem er etwas Rückgrat zeigt und sich weigert, auf Befehl auszuziehen.
Die beiden kommen schließlich zu einer Einigung, aber es ist nicht einfach, mit deinem größten Störenfried zu verhandeln. Der Deal endet damit, dass Sam zustimmt, ihn als ihren kleinen femboy-Sklaven herumführen zu lassen und trotzdem noch seinen mit Slips bekleideten Hintern versohlt bekommt. Zumindest bekommt er die Chance, Carmen für ein paar Momente nackt zu sehen, bevor sie ihm den Kopf runterdrückt und in sein Gesicht kommt.