Carmen Valentina forma parte de un grupo de chicas que siempre han estado con la media hermana de Sam y siempre han acosado a Sam. El grupo era tan cercano que todavía son invitados a las vacaciones familiares y en su último viaje, Carmen tuvo la idea hilarante de hacer que Sam hiciera turismo en ropa deportiva femenina y reveladora. Ella quería mostrar a las otras chicas que la pequeña sissy Sammy seguiría obedeciendo cualquier solicitud suya, sin importar cuán vergonzoso fuera. Sam la sorprende mostrando algo de espalda y negándose a desnudarse a la orden.
Los dos finalmente llegan a un acuerdo, pero no es fácil negociar con tu mayor acosador. El acuerdo termina con Sam aceptando dejar que ella lo pasee como su pequeño esclavo femenino, y aún así recibiendo un cachete en su trasero con bragas. Al menos, tiene la oportunidad de ver a Carmen desnuda durante unos momentos antes de que ella le empuje la cabeza y eyacula en su cara.