Carmen Valentina fa parte di un gruppo di ragazze che hanno sempre trascorso del tempo con la sorellastra di Sam e hanno sempre preso in giro Sam. Il gruppo era così unito che vengono ancora invitati alle vacanze familiari e durante il loro ultimo viaggio, Carmen ha avuto l'idea divertente di far fare a Sam del turismo in abbigliamento sportivo femminile e succinto. Voleva mostrare alle altre ragazze che la piccola sissy Sammy avrebbe ancora obbedito a qualsiasi richiesta di lei, qualunque fosse l'imbarazzo. Sam la sorprende mostrando un po' di schiena e rifiutandosi di spogliarsi su richiesta.
I due alla fine arrivano a un accordo, ma non è facile contrattare con il tuo più grande bullo. L'accordo si conclude con Sam che accetta di lasciarla sfilare con lui come suo piccolo schiavo femminile, e poi di farsi ancora punire il sedere in mutandine. Almeno, ha la possibilità di vedere Carmen nuda per qualche momento prima che lei gli spinga la testa in giù e gli viene addosso mentre viene.